Muy importante en el movimiento de escolarización en casa o homeschooler ha sido la influencia de este pensador. La crítica parte en una sociedad totalmente o casi escolarizada, mediante el sistema estatal en masa, lo que había llevado a una deformación de la instrucción, creando una casta de burócratas en el sistema educativo sin los cuales se piensa que no se puede educar e instruir.
Illich sostiene que la educación está diseñada para adiestrar a las personas a ser adecuados para una sociedad de consumo, que la relación de maestro-alumno, tal como está concebida, despersonaliza, manipula, mueve al individuo a aceptar pasivamente la sociedad. Illich aboliría otras instituciones como la iglesia y el estado que juegan un papel importante en este objetivo. Así se llegaría a una situación en la que las instituciones sociales emanan de las necesidades y la autorregulación es lo habitual.
Su sistema educativo ideal debería:
Dar acceso a la información. Podría ser gestionado por bibliotecas, museos, talleres, etc.
Bolsas de habilidades. Cada individuo podría dar a conocer aquello que sabe hacer, ponerse a disposición de los otros para enseñar, y hacer público el lugar donde se puede encontrar.
Búsqueda de iguales. Creación de una red de información en la que cada persona escribe lo que quiere hacer, a qué ocupación se quiere dedicar, para poder ponerse en contacto con otra gente que busque lo mismo, y eventualmente, asociarse.
Servicios educativos. Los maestros ofrecerían sus competencias igual que cualquier otro empleado.
Entre alumno y maestro no habría ninguna jerarquía, sino una especie de contrato pedagógico, especificando cuáles son las responsabilidades, obligaciones y compromiso. Al lograr el objetivo, el contrato quedaría anulado.
Illich, en el contexto de los años 60, habla del fracaso del programa educativo de masas. Como consecuencia del mismo, aconseja desescolarizar, desinstitucionalizar. Los tres elementos más criticados por Illich de los colegios son: la asistencia obligatoria, la separación en edades, el delegar la instrucción en profesionales que ostentan el monopolio de esta tarea. Otros dogmas de la escolarización serían que los mejores transmisores de conocimientos son los maestros, que el auténtico aprendizaje es el que se da en las aulas, que la escuela sea un medio para liberar a los oprimidos, que es una microsociedad que permite prepararse a la vida social adulta, que el saber es una serie de conocimientos graduados según las indicaciones de los expertos.
Sin embargo piensa que el aprendizaje real es el que tiene lugar espontánea, casualmente. Que las escuelas sólo se garantizan los privilegios de las castas y se mantiene el sistema jerárquico de poder, en vez de mejorar la transmisión de conocimientos.
El aumento de las inversiones en el sistema educativo en los países ricos no ha llevado a cambios sociales significativos, sino que han reproducido la estructura social, creando una nueva pobreza ligada a la falta de titulación académica. La educación se convierte en una mercancía a la que unos pueden acceder y otros no.